Η κάλυψη της ιδιωτικής ζωής του Λεονάρντο Ντι Κάπριο από τα μέσα ενημέρωσης ήταν σημαντική. Είναι γνωστό στα παρασκήνια ότι ο ηθοποιός προτιμά να βγαίνει ραντεβού με πολύ νεότερες γυναίκες, συνήθως αποκαλώντας την εγκατάλειψη μιας σχέσης όταν ο σύντροφος φτάσει τα 25, αναφέροντας τις δυσκολίες του με τη μακροχρόνια δέσμευση ως αιτία. Ως αποτέλεσμα, εμφανίζεται συνήθως με ολοκαίνουριους συντρόφους.
Ο Λεονάρντο Ντι Κάπριο εξέφρασε πρόσφατα ενδιαφέρον για ένα μοντέλο που είναι 26 ετών—λίγο μεγαλύτερο από τους προηγούμενους συντρόφους του. Έχει παρατηρηθεί με τη Vittoria Ceretti σε αρκετές περιπτώσεις, υποδηλώνοντας ότι η σύνδεσή τους αυξάνεται. Τους είδαν παπαράτσι σε μεταμεσονύκτια εκδρομή.
Παρά τις προσπάθειές του να ενσωματωθεί φορώντας μάσκα και καπέλο του μπέιζμπολ, ο Λεονάρντο Ντι Κάπριο εντοπίστηκε ωστόσο από φωτογράφους να τρώει σε πακέτο στους δρόμους του Λος Άντζελες.
Ο Leo και η Vittoria έσφιξαν τα χέρια τρυφερά στα 49 τους, απολαμβάνοντας τον χρόνο τους μαζί. Η Vittoria Ceretti, σε αντίθεση με τη σύντροφό της, δεν έτρεξε από την κάμερα.
Εκείνο το βράδυ φαινόταν κομψή με καφέ αθλητικό φούτερ και δαντέλα midi φούστα.
